Ketonlar: kimyoviy xususiyatlari va aniqlash

Organik kimyo - ilm-fan juda murakkab, lekin qiziqarli. bir xil natija soni shu elementlardan moddalar, turli shakllanishini qilmoqda, chunki moddalar xususiyatlari. AQSh aralashma "ketonlar" deb nomlangan bir karbonil guruhi (kimyoviy xususiyatlari, jismoniy xususiyatlari, ularning sintezi usullari) ko'rib chiqaylik. aldegidlar - Va shu turdagi boshqa moddalar bilan ularni solishtirish.

ketonlar

Bu so'z karbonil guruhi (C = O) ikki uglerod radikallar bilan bog'liq bo'lgan moddalar, molekulalari organik tabiatning bir sinf uchun umumiy nomidir.

aldehidler ketonların va karboksilik kislotalarning o'xshash uning tuzilishi ko'ra. Biroq, ular birdaniga C = O ulangan ikki C atomlari (uglerod yoki uglerod) mavjud

formula

birikmalar, bu sinf uchun umumiy formula quyidagicha bo'ladi: R ₁ -CO-R _2.

u ko'proq tushunarli qilish, qoida tariqasida, shunday yoziladi.

Bu C = O - bir karbonil guruhi hisoblanadi. A _{1 va} R R ₂ - bir uglerod radikallar. Ularning o'rniga turli moddalar bo'lishi mumkin, lekin ularning tarkibi uglerod bo'lishi kerak.

Aldehidler va ketonlar

moddalarning bu guruhlar jismoniy va kimyoviy xususiyatlari bir-biriga juda o'xshash. Shuning uchun, ular tez-tez birga qabul qilinadi.

aldehidler, shuningdek, ularning molekulalari bir karbonil guruhi o'z ichiga haqiqatdir. Hatto juda o'xshash formula ketonların bilan ular. R-CO-H: Vodorod atomining - moddalar C = O ikki radikallar biriktirilgan bo'lsa, keyin aldehid o'rniga ikkinchi, faqat biri hisoblanadi.

Misol sifatida, moddalarning bu sinf formula - formaldegid, yanada formalin sifatida mashhur.

formula CH ₂ O asosida, uning karbonil guruhi biri bilan, balki ikki atomlar N. bilan bog'liq emas, deb ko'rilmoqda

jismoniy xususiyatlari

Biz aldegidlar va ketonlar kimyoviy xususiyatlari bilan shug'ullanish oldin, ularning jismoniy xususiyatlarini e'tiborga olish kerak.

• Ketonlar - past-erish qattiq yoki dalgalanma bilan suyuqlik. Bu sinfning quyi a'zolari mukammal H ₂ O erigan va organik erituvchi bilan yaxshi reaksiyaga.
  Individual vakillari (masalan CH ₃ Coch ₃₎ suvda juda yaxshi eriydigan va juda har qanday nisbatlarda.
  Spirtli ichimliklar va karboksilik kislotalarning farqli o'laroq, ketonlar Shu molekulyar og'irligi bilan katta volatillik bor. Bu H-CO-R bo'lishi mumkin, H bilan aloqa yaratish uchun bu moddalar ishonchsizlik hissa qo'shadi.
• aldegidlar turli turlari umumlashtirish turli davlatlarda bo'lishi mumkin. oliy R-CO-H yildan - bu qiyin qattiq bo'ladi. Pastki - nozik H ₂ O bilan aralashtirib, lekin faqat ulardan ba'zilari suvda eriydi, lekin ko'p emas qismi suyuq.
  formic aldehid - - alohida o'tkir hidi bir gaz moddalar, bu turdagi eng oddiy. Bu material H ₂ O. yaxshi eriydi

eng taniqli ketonlar

ko'p moddalar bor -CO-R _2, ammo, ularning taniqli ₁ juda ko'p emas R. Bu biz barcha sifatida atseton bilaman qaysi, dimetil Keto birinchi navbatda. Shuningdek, uning hamkasbi hal qiluvchi - butanon yoki to'g'ri, deyiladi, deb - methylethylketone.

acetophenone (metilfenilketon) - boshqa Keto keng sanoatida ishlatiladi, kimyoviy xususiyatlari orasida. aseton va bütanon farqli o'laroq, hid u parfyumeriya ishlatiladi nima bo'lgan, juda yoqimli.

tipik _{vakillari: 1} -CO-R ₂ R masalan, sikloheksanon _bog'liq, va eng tez-tez erituvchi ishlab chiqarishda ishlatiladi.

diketonlar haqida emas. Bunday _nom, R ₁ -CO-R ₂ bo'lgan bir emas, tarkibi ikki karbonil guruhi. Shunday qilib, ularning formulasi: R ₁ -CO-CO-R _2. eng oddiy biri, lekin tez-tez oziq-ovqat sanoati sohasida ishlatiladigan vakillari diketonlar, diacetyl (2,3-butanedione) hisoblanadi.

Bu moddalar - bu olimlar sintez ketonlar (kimyoviy xususiyatlari quyida muhokama etiladi) faqat bir kichik ro'yxati. Aslida, u erda ko'proq, lekin hammasi emas ilovalar topildi. yana u ularga ko'plab zaharli ekanligini inobatga arziydi.

ketonların kimyoviy xususiyatlari

Bu toifadagi moddalar turli moddalar bilan reaksiyaga ega bo'ladi. Bu ularning maxsus kimyoviy xususiyatlari nima bo'ladi.

• Ketonlar H (gidrogenlash reaktsiyasi) o'zlarini qo'shishingiz imkoniyatiga ega. Biroq, bu reaktsiya mahsulot uchun nikel, kobalt, mis, platina, paladyum, va boshqalar metall atomlari shaklida katalizatorlar borligini talab qiladi. Reaktsiya R ₁ -CO-R ₂ ikkilamchi spirtli evolyutsiya.
  Bundan tashqari, bir hydrogenous gidroksidi metall amalga oshirilmagan yoki Mg glikoller ishtirokida reaksiyaga olib tomonidan ketonların olinadi.
• kamida bir alfa-hydrogenic atomiga ega Ketonlar Keto-enol totomerizasyonu ta'siri ostiga tushib moyil. Bu kislotalarning vositalari, balki asoslari bilan emas, balki faqat katalize qiladilar. Odatda, Keto shakli Enol qaraganda o'zlarini yanada barqaror hodisa hisoblanadi. Bu muvozanat imkon Alkinler nemlendirme tomonidan ketonlar sintez qiladi. konjugasyon nisbiy mustahkamlash enol-Keto shakllari juda kuchli kislotaligi R (alkan nisbatan) ₁ -CO-R ₂ olib keladi.
• Bu moddalar ammiak bilan reaksiyaga kirib kiritishingiz mumkin. Biroq, ular juda sekin yuz beradi.
• Ketonlar Xlorid kislota bilan reaksiyaga. Bu a-oksinitrily saponifikasyon α-hydroxyacids yuzaga qilmoqda olib keladi.
• alkylmagnesium Xolid bilan reaksiyaga kirishi o'rta spirtli shakllanishiga olib keladi.
• ₃ NaHSO qo'shilish (Bisülfit) sanab chiqing gidrosulfitnyh hissa qo'shadi. Bu yog 'ketma-ket reaksiya metil ketonlar kiriting faqat ega ekanligini eslash o'rinlidir.
  ketonların tashqari, kabi natriy Hydrosulphite bilan reaksiyaga va aldehidlerin mumkin.
  NaHCO ₃ (novvoylik soda) eritmasi yoki mineral kislotasi bilan isitiladi qachon, NaHSO ₃ sanab chiqing bepul ketonun ozod hamrohlik parchalab mumkin.
• reaktsiya davomida, R ₁ -CO-R ₂ NH ₂ OH (hidroksilamin) va ketoximes bilan bir yon mahsulot sifatida hosil - H ₂ O.
• hidrazin hosil hydrazones jalb reaksiyalarda (birlashgan moddaning nisbati - 1: 1) yoki azines (1: 2).
  va N, kaliy gidroksid bilan munosabatda bo'ladi harorat ta'sirida reaktsiya mahsuloti (hidrazon) tufayli olingan bo'lsa to'ldiradi turish. Bu jarayon Kishner reaktsiya deyiladi.
• Yuqorida aytib o'tilganidek, Aldehidler va ketonlar va kimyoviy xususiyatlari va shunga o'xshash qabul jarayonini bor. Shunday qilib acetals R-CO-H ko'proq murakkab R ₁ -CO-R ₂ formasini acetals. Ular Ester va orthoformic orthosilicic kislotasi ketonların natijasida paydo bo'ladi.
• (Joyga jamlanganda H₂SO₄ bilan isitish tomonidan masalan,) ishqor oliy kontsentratsiyasi R bilan muhitda ₁ -CO-R ₂ to'yinmagan ketonlar hosil qilish uchun bir molekulalar orasidagi suvsizlanishi duchor qilinadi.
• R ₁ -CO-R ₂ bilan reaktsiya ishqor bo'lsa, ketonlar Aldol kondensatsiya duchor. Binobarin, osonlik bilan H ₂ O. bir molekula yo'qotish mumkin tashkil β-Keto spirtlar
• Juda muhim kimyoviy xususiyatlari Misol ketonlar, aseton namoyon mesitil oksidi bilan reaksiyaga. Bunday holda, yangi material "phorone" deb nomlangan.
• Shuningdek organik moddaning kimyoviy xususiyatlari ketonların yumshatish hissa qo'shadi Leuckart-Wallach reaktsiyasini, o'z ichiga oladi.

R1-CO-R2 berishi tufayli

savol moddalarning xususiyatlari bilan tanishdi bo'lgach, ularning sintezi uchun eng keng tarqalgan usullaridan bilish zarur.

• ketonların tayyorlash uchun eng taniqli reaktsiyalar biri alkilasyon va muattar kislotali katalizatorlar ishtirokida birikmalar asilasyon (AlCl _3, Ammoniy _3, mineral kislotalar, oksidlari, katyon o'zgartiroladi qatronlar, va shunga o'xshash) hisoblanadi. Bu usul Friedel-hunarmandchilikni reaktsiya sifatida tanilgan.
• Ketonlar gidroliz ketiminler va Vik-diol tomonidan sintez qilingan. Ikkinchi holda bir katalizatorlar sifatida mineral kislota borligini talab qiladi.
• reaksiya Kucherov - Bu, shuningdek, homolog atsetilen gidratatsiyasi yoki u deb ataladi sifatida ketonlar ishlab chiqarish uchun ishlatiladi.
• Reaktsiyalar Guben-Gesha.
• sintez tsikloketonov uchun mos halkalandırma Ružička.
• Shuningdek, modda ma'lumotlar Kriege qayta tartibga solish yordamida uchlamchi peroksoefirov dan qazib.
• o'rta spirtli Oksidlanish reaksiyalari davomida ketonların sintezi uchun bir necha usullari mavjud. Swern Kornblum, Kori-Kim va Parikh-Doering: faol birikmalar qarab 4 reaktsiyalar mavjud.

Tortib

kimyoviy xususiyatlari bilan muomala va bu moddalar ham ishlatiladi qaerda ketonlar bilish kerak ishlab chiqarish qilib.

Yuqorida aytib o'tilganidek, ularning ko'plari shuningdek polimerlar ishlab chiqarish bo'yoqlari, qoplamalar uchun erituvchi sifatida, kimyo sanoatida ishlatiladi.

Bundan tashqari, ba'zi R ₁ -CO-R ₂ shuningdek aromaları sifatida isbotlangan. Bunday, ketonlar (benzofenonun, acetophenone, va hokazo) kabi parfyumeriya va pishirish ishlatiladi.

Shuningdek acetophenone uyqu tabletkalarni ishlab chiqarish uchun bir tarkibiy qismi sifatida ishlatiladi.

Benzofenon, zararli nurlanish assimilyatsiya qilish qobiliyatini tufayli - kosmetika va antizagarnoy bir vaqtning o'zida saqlovchi bir oddiy modda hisoblanadi.

R1-CO-R2 tanasiga ta'sir

ketonlar deb nomlangan birikmalar (kimyoviy xususiyatlari, ariza, sintez, va ular haqida boshqa ma'lumotlar) uchun o'rganish, bu moddalarning biologik xususiyatlari bilan tanishish zarur. Boshqa so'zlar bilan aytganda, ular tirik organizmlarning harakat qanday bilish.

R ₁ juda tez-tez foydalanishga qaramay -CO-R ₂ sanoatda, bu kabi moddalar juda zaharli ekanligini eslash har doim kerak bo'ladi. Ularning ko'pchiligi kantserogen va mutagen bo'ladi.

Maxsus vakillari kuygan qadar, shilliq pardalarida tirnash imkoniyatiga ega. Alisiklik R ₁ -CO-R ₂ dori kabi vujudi ta'sir qilishi mumkin.

Biroq, bu turdagi barcha moddalar zararlidir. Ulardan ba'zilari faol biologik organizmlarning metabolizmi jalb qilingan haqiqatdir.

Ketonlar - noyob ma'lumoti kasalliklar uglerod metabolizm va insulin tanqisligi. R ₁ -CO-R siydik va qon borligi tahlil ₂ hipergliseminin va ketoasidoz, shu jumladan, turli metabolik kasalliklar, ko'rsatadi.