Almashtirish reaktsiyalar: Sharh, tenglama misollar

Ko'pchilik almashtirish reaktsiya dasturi dasturidan ega turli birikmalar tayyorlash uchun yo'l ochadi. kimyo fan va sanoatda katta rol elektrofilik va nükleofilik tiklash beriladi. organik sintez, bu jarayonlar ta'kidlash lozim xususiyatlari bir qator bor.

kimyoviy hodisalarni turli. almashtirish reaktsiya

Kimyoviy o'zgarishlar materiyaning o'zgartirish, turli xususiyatlari bir qator bilan bog'liq. turli natijalar, issiqlik ta'siri bo'lishi mumkin; ba'zi jarayonlar boshqa keladi, tugatish uchun boryapmiz kimyoviy muvozanat. agentlari o'zgartirish ko'pincha oshirish yoki oksidlanish darajasini kamaytirish bilan birga bo'ladi. ularning natijasidan kimyoviy hodisalarni tasniflash yilda mahsulotlari reaktivlar o'rtasidagi sifat va miqdoriy farqlar e'tibor. A-B-C A + C + B. kimyoviy hodisalarni bir butun sinf soddalashtirilgan qayd boshlang'ich materiallar orasida deb atalmish ", tajovuzkor, deb fikr beradi: Bu xususiyatlar chiqqan sxema ko'ra, o'rnini, shu jumladan, kimyoviy reaktsiyalar, Muhtaram 7 turlari bo'lishi mumkin reaktiv atomi bilan "zarracha tiklash beruvchi, ion funktsional guruh. almashtirish reaktsiya to'yingan va xarakterlidir aromatik uglevodorodlar.

A-B-C + E C + A-B-E: almashtirish reaktsiya ikki-birja shaklida sodir bo'lishi mumkin. Bir kenja turi - mis sulfat eritmasi dan masalan olish, mis, temir: CuSO ₄ + Fe = FeSO ₄ + Cu. "Hujumkor" zarralar atom, ion yoki funktsional guruhlar harakat turganimizdek

Homolytic almashtirish (radikal, SR)

asosiy teshik, kovalent elektron jufti mexanizmi turli elementlariga tarqalgan bo'lsa mutanosib ravishda molekulaning "parchalar" o'rtasida tarqatiladi. erkin radikallar hosil bo'lishi. keyingi reaktsiyalar natijasida sodir bo'ladi, bu beqaror zarracha mustahkamlash. Misol uchun, metan gazidan etan tayyorlashda almashtirish reaktsiya jalb erkin radikallar ishlab chiqarish: CH ₄ CH ₃ • + • H; CH ₃ • + • CH ₃ C2H5 →; H • + • H → H2. almashtirish operatsion mexanizmi to'g'risidagi Homolytic aloqa masofa alkan xos bo'lgan, reaksiya bir zanjir belgi hisoblanadi. metan H atomlar ketma-ket xlor bilan almashtirilishi mumkin. Xuddi brom, yod bilan reaksiyaga lekin bevosita vodorod alkan o'rniga olmaydi uchun, ftor ular bilan ham kuch bilan ta'sir ko'rsatadi.

Heterolytic aloqa masofa usuli

ion oqimi almashtirish reaktsiyalar mexanizmi, elektronlar tartibsizlik zarralar orasida taqsimlanadi, qachon yangi vujudga kelgan. elektronlar majburiy juftlik Suhbatdoshning, qutb molekula ichida salbiy zichligi ofset edi tomoniga, ko'pincha, "bo'lak" biriga eslamoqda. almashtirish tomonidan reaktsiyalar metil spirt CH ₃ OH shakllantirish reaktsiyasini o'z ichiga oladi. brommetane CH3Br GAP molekula heterolytic belgi bordir, zaryadlangan zarralar barqaror bo'ladi. Metil ijobiy zaryad va bromo kasb - salbiy: CH ₃ Br → CH ₃ ^{+ +} Br ^-, NaOH → Na ^{+ +} OH ^-; CH ₃ ^{+ +} OH ^- → CH ₃ OH; Na ^{+ +} Br ^- ↔ NaBr.

Elektr fil va nükleofil

elektronlar yetishmaydi va ularni qabul qilishi mumkin zarralar, "elektrofiller." deyiladi Bu haloalkanes yilda galogenlar bilan bog'langan uglerod atomlarining. Nükleofıllerle ular, kovalent bog yaratish elektronlar bir juft "qurbonlari" bo'lgan, yuqori elektron zichligiga ega. almashtirish reaktsiyalar boy salbiy ayblovlar nükleofıli elektr, elektronlar taqchilligi bilan hujum qilingan. guruh qoldirib - Bu hodisa atomlarning yoki boshqa zarrachalar harakati bilan bog'liq. almashtirish reaktsiyalar yana turli - elektrofil Nükleofîl hujum. substrat va qaysi - - reaktiv aynan nima molekulasi qanday belgilash qiyin, chunki ikki jarayonlar farqlash uchun ba'zan qiyin, bir almashtirish yoki boshqa turdagi ataladi. Odatda bunday hollarda, quyidagi omillar hisoblanadi:

• tark guruhi tabiatan;
• nükleofıl reaktivitesi;
• erituvchi tabiati;
• tuzilishi alkil qismi.

Nükleofilik almashtirish (SN)

organik molekulada o'zaro hamkorlikni jarayonida mavjud polarizasyonu oshib bormoqda. qisman ijobiy yoki salbiy zaryad tenglamalar yilda yunon alifbosidagi harfi bilan belgilanadi. Polarizasyon aloqa, uning yorilishi tabiati va molekulalarini «parchalar" kelajagi xatti bir ishora beradi. Misol uchun, iodomethane bir uglerod atomi u elektrofilik markazi, qisman ijobiy yuk bor. Bu kislorod elektronlar bir ortiqcha miqdorda suv dipol tortadi. bir nükleofil bilan elektrofil reaktsiyasi metanol hosil bo'ladi: CH ₃ H ₂ O → CH ₃ OH + HI +. nükleofilik tiklash reaktsiyalar bir kimyoviy bog'lanish yaratishda ishtirok emas, bir erkin elektronlar juft, ega bo'lgan manfiy zaryadlangan ion yoki molekulalar bilan ishtirokida bo'lib o'tadi. tufayli nükleofilik hujum va yod harakat qilish, uning ochiqligi uchun SN _2-reaktsiya bilan iodomethane faol ishtirok etishi.

Elektrofilik almashtirish (Se)

Organik molekula elektron zichligi bir ortiqcha bilan tavsiflanadi hozirgi nükleofilik markazi, bo'lishi mumkin. Bu salbiy ayblovlar elektrofilik reaktiv yo'qligi bilan reaksiyaga. Bunday zarralar kamayishiga elektron zichligi bo'limlari bilan bepul orbital molekulasi ega atomlarining. natriy formiat zaryad ega uglerod "-", suv dipol ijobiy qismi bilan reaksiyaga tiqiladi - vodorod: CH ₄ + NaOH → CH ₃ Na + H ₂ O. Ushbu reaksiya mahsuloti, elektrofılik tiklash - metan. heterolytic reaktsiyalar muloqotda bo'lsa aksincha ularga noorganik moddalar kimyo ionlari bilan qolganligini beradi, qaysi organik molekulalar markazlari zaryadlangan. Bu organik birikmalar aylantirish kamdan-kam hollarda bu Anyonların va kationlarining shakllantirish bilan birga ekanligini yodda tutish lozim.

Unimolecular va bimolecular reaktsiyalar

nükleofilik tiklash monomolecular (SN1) hisoblanadi. uchlamchi butil xlorid - bu mexanizm, muhim mahsulot organik sintez gidrolizini oqadi. Birinchi bosqichda u ilg'or carbonium kation ichiga tarqoqlik va xlorid refraksiya kuzatiladi bilan bog'liq, asta. Ikkinchi bosqich tez reaktsiya carbonium ion va suv sodir bo'ladi. reaktsiya tenglamasi qaysi halojen almashtirish hidroksi va asosiy spirtli olish: (CH _{3) 3} C-Cl → (CH _{3) 3} C ^{+ +} Cl ^-; (CH _{3) 3} C ^{+ +} H ₂ O → (CH _{3) 3} C-OH ⁺ H +. Bir-qadam tufayli halojenle uchun uglerod bir vaqtning o'zida qirg'in bilan xarakterlanadi asosiy va ikkinchi darajali alkil Xolid gidroliz va juftlik C-OH shakllantirish uchun. Bu nükleofilik bimolecular almashtirish mexanizmi (SN2).

almashtirish Heterolytic mexanizmi

almashtirish mexanizmi elektron uzatish, oraliq komplekslarini yaratishni o'z ichiga oladi. reaktsiya oson bu uning uchun xos oraliq mahsulotlar uchun, ko'proq tez o'sadi. Ko'pincha jarayon bir vaqtning o'zida bir necha yo'nalishda bo'ladi. afzalligi, odatda, uning shakllanishi uchun energiya kamida xarajatlarni talab, zarralar ishlatiladi qaysi yo'l oladi. Misol uchun, er-xotin munosabatlari mavjudligi bir alil kation ehtimolini oshiradi CH 2 = CH-CH ₂ ^+, _CH3 ⁺ ion nisbatan. sababi butun molekula orqali tarqatilgan, ijobiy ayblovning delocalization ta'sir turkum munosabatlari, elektron zichligi yotadi.

benzol almashtirish reaktsiya

guruh organik moddalar elektrofilik almashtirish bilan ifodalanadi - Arena. Benzol halqa - elektrofilik hujum uchun qulay ob'ekt. jarayon shu tarzda qo'shni benzol halqasini elektrofil elektron bulut hosil ikkinchi polarization moddalar bilan muloqot boshlanadi. Natijada bir murakkab o'tish hisoblanadi. uglerod atomlari bir-biri bilan qimmatli aloqa elektrofilik zarralar hali, u butun salbiy zaryad "aromatik olti" elektronlar jalb etiladi. jarayon elektrofil va bir xalqqa uglerod atomiga uchinchi bosqich esa elektronlar bir umumiy juft (kovalent bog) bog'laydi. Lekin bu holda, barqaror barqaror energiya holatini erishish nuqtai nazaridan noqulay bo'lgan "aromatik olti" vayron bo'ladi. a deb atash mumkin bo'lgan hodisa bor "protonga relizi." Bu barqaror aloqa tizimi, tipik Arenes ^tiklash, H ⁺ off bo'linadi. Yon modda bir benzol halqasida va ikkinchi reagent dan refraksiya kuzatiladi vodorod bo'lgan kation o'z ichiga oladi.

Organik kimyo tiklash reaksiyalarda misollar

alkanlarda, ayniqsa xos narsa reaktsiya uchun. elektrofilik va nükleofılik reaktsiyalar misollar cycloalkanes va Arenes olib kelishi mumkin. organik moddalar molekulalari o'xshash reaktsiyalar normal sharoitlarda, lekin, odatda, - va katalizatorlar ishtirokida isitish tomonidan. umumiy va yaxshi o'rganib jarayonlar tomonidan elektrofilik aromatik substitusyon o'z ichiga oladi. Ushbu turdagi eng muhim reaktsiya:

1. benzol Nitration nitrat kislota bilan ₆ H ₆ → C ₆ H ₅ Yo'q ₂ C: - H ₂ SO ₄ ishtirokida sxemasini _quyidagicha.
2. quyidagi tenglama bilan benzol, ayniqsa, xlorlash, katalitik Halojenleme: C ₆ H ₆ + Cl ₂ → C ₆ H ₅ Cl + HCl.
3. sulfat kislota "fuming" bilan benzol tushum aromatik sülfonasyon benzensulfonik kislotasi hosil bo'ladi.
4. Alkilasyon - benzol halqasida vodorod atomining almashtirish alkil.
5. Asilasyona - ketonların shakllantirish.
6. Formillemeye - bir guruh Cho va aldegidlar shakllantirish bo'yicha bir vodorod o'rnini.

almashtirish tomonidan reaktsiyalar halojen mavjud C-H rishtalari hujum bo'lib, alkan va cycloalkanes, ham reaksiyaga kiradi. Türevleştirilmeye bir, ikki yoki to'yingan uglevodorodlar va cycloparaffins vodorod atomlari barcha almashtirish bilan bog'liq bo'lishi mumkin. past molekulyar og'irlik galogenoalkanov ko'pchiligi turli sinflar uchun tegishli ko'proq murakkab moddalar ishlab chiqarishda ishlatiladi. almashtirish reaktsiyalar mexanizmlari o'rganish erishilgan muvaffaqiyatlar, alkan, siklo-bosqich va halojenlenmiş uglevodorodlar asosida sintez rivojiga kuchli turtki berdi.